Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, успешного бизнесмена, чья размеренная и роскошная жизнь в одно мгновение рушится из-за несправедливого обвинения в совершении преступления. Вместо комфортабельного офиса и дорогих костюмов его ждут суровые будни колонии строгого режима, где действуют свои, жестокие и неписаные законы. Егор, человек из совершенно другого мира, оказывается в эпицентре борьбы за выживание, где его прошлые заслуги и финансовые возможности не имеют абсолютно никакого значения. Ему предстоит заново выстроить свою личность, научиться понимать правила этой закрытой системы и найти союзников в лице таких же заключенных, каждый из которых обладает уникальной и зачастую опасной историей. Его главная цель — не просто выжить и сохранить достоинство в нечеловеческих условиях, но и доказать свою невиновность, чтобы однажды вернуться к прежней жизни и восстановить свое честное имя, однако тюремные стены, кажется, навсегда готовы стать его новой реальностью. Сюжет погружает зрителя в напряженную атмосферу тюремного быта, где каждый день — это новое испытание на прочность, проверка loyalности и инстинкта самосохранения. Егор сталкивается с противоборством как со стороны части охраны, так и со стороны авторитетных заключенных, которые видят в нем чужака и слабое звено. Постепенно, благодаря уму, внутренней силе и неожиданно проявившейся способности находить общий язык с разными людьми, он начинает завоевывать определенное уважение и формировать вокруг себя круг доверенных лиц. Однако чем больше он адаптируется, тем острее перед ним встает моральный выбор: до какой степени можно играть по здешним жестоким правилам, не теряя себя окончательно? Первый сезон тщательно исследует эту внутреннюю трансформацию главного героя, балансируя между отчаянием и надеждой, предательством и дружбой, создавая сложное и многогранное повествование о человеке, вынужденном бороться за свою свободу в месте, где ее лишили всех.